دخلت Reese Witherspoon مجال الترفيه في سن مبكرة جداً. في سن السابعة، بدأت في عرض الأزياء. أدى ذلك إلى الظهور في العديد من الإعلانات التلفزيونية. في سن الحادية عشرة، احتلت المركز الأول في معرض المواهب في عشر ولايات.
في عام 1990، حصلت على أول دور رئيسي لها في فيلم روبرت موليجان The Man in the Moon (1991). تبع ذلك الأدوار في أفلام أكبر مثل Jack the Bear (1993) و A Far Off Place (1993) بعد فترة وجيزة.
جاء دورها الرائع في دور Elle Woods في الكوميديا لعام 2001 ، Legally Blonde .حقق الفيلم نجاحاً كبيراً في شباك التذاكر وأسس ريس كواحدة من أفضل السيدات في هوليوود.
وبما انها باتت من الوجوه المعروفة في عالم التمثيل والفن، فلطالما جذبت Reese الأنظار الى اطلالاتها المميّزة والى المجوهرات التي لطالما تألقت بها على السجادة الحمراء للعديد من المناسبات.
ان Reese تختار دائماً المجوهرات ذات التصاميم البسيطة، ومن الدور الأبرز. وهي تزيّن اطللاتها الساحرة بقطعٍ بسيطة ولكن انيقة من الأقراط والقلائد والسلاسل الطويلة.